На самом деле информации много, вероятно я соберу её в один большой видос и выложу на ютуб,но пока кратко и мое личное мнение.
Если вы постоянно думаете что вам надо сменить работу, вы хотите в айти, работать удалённо и т.д. и т.п. вам нужно определить две базовые вещи:
1) Ваша основная цель. Что именно вам надо? Чего вы хотите добиться?
2) Ваши силы и ресурсы. Сколько средств, сил и времени вы готовы потратить на это.
Вариантов работы в айти - десятки, вариантов работать удалённо - сотни. Проблема в том, что многие не хотят и не могут разбираться в каких-то сложных вещах, многим не хватает усидчивости и самоконтроля, а некоторые банально не умеют читать.
Научиться можно практически всему, причём самостоятельно. Сейчас достаточно литературы для освоения чего угодно, в том числе и бесплатных курсов, и задач.
Вариантов с контрактной работой или отдельными проектами - тоже очень много. Нужно лишь не бояться работы и браться за неё с ответственностью.
В любом случае чтобы накидать вам книги/курсы нужно определиться с направлением, уровнем образования и требуемым результатом, который вам необходим.
Так что пишите в комментариях ваш опыт, пожелания и хотелки, а я постараюсь собрать это все в одну подборку. (Или несколько)