Известно, что после смерти Тойотоми Хидэёси Масамунэ присягнул новому сёгуну Токугаве Иэясу и даже скрепил дружбу браком своего сына с дочерью Токугавы, а потом воспитывал внука Токугавы.
Во время штурма Осакского замка, где Масамунэ помогал войскам Токугавы, он приказал пальнуть по своей дружине, чтобы она активнее штурмовала стены. Из-за этого думали, что Масамунэ стал предателем, но нет, это он так мотивировал свою дружину на штурм.