Прямая дорога из Петербурга в Москву нарисована на многих картах. Прямую дорогу в Новгород рисуют не всегда.
Думаю, вам не нужно подробно объяснять, что прямая, как по линейке дорога на больших участках - невозможна.
Даже сегодня, с мощнейшими грузовиками, кранами, экскаваторами - не всегда могут сделать идеально прямую дорогу. Это космически дорого.
Рельеф местности, где-то горка, где-то болото. Проще обойти. Мост через реку удобнее сделать выше или ниже по течению, где лучше берег и меньше пойма с зыбкими почвами.