Лев Толстой, как отмечали современники, «буквально приходил в восторг от талантливости Чехова». «Чехов – это Пушкин в прозе. Вот как в стихах Пушкина каждый может найти что-нибудь такое, что пережил и сам, так и в рассказах Чехова, хоть в каком-нибудь из них читатель непременно увидит себя и свои мысли», – говорил Лев Николаевич.
Иногда, читая вслух Чехова, в смешных местах Толстой не мог продолжать чтение, хохоча до слез. Больше других произведений Антона Павловича ему нравился рассказ «Душечка». Впоследствии он даже написал предисловие к «Душечке» и поместил ее в сборник «Круг чтения». При этом Толстой не любил пьес Чехова. Однажды, после очередного разговора о литературе, Лев Николаевич вдруг ласково обнял Антона Павловича и сказал ему: «Голубчик, пожалуйста не пишите больше драм». Чехов не обиделся и позже со смехом об этом рассказывал.
На смерть Чехова Толстой отреагировал так: «…кроме несравненного художника мы лишились в нем прелестного, искреннего и честного человека… Это был обаятельный человек, скромный, милый…»